Chicago, au temps de la prohibition. Un petit malfrat, l'ambitieux Tony Camonte, tue son patron et devient le garde du corps de Lovo, chef du gang rival. Amoureux de Poppy, la petite amie de Lovo, il veille jalousement sur sa soeur Cesca, lui interdisant toute liaison sentimentale. Avec son...
Déçu par sa progéniture et sentant sa fin prochaine, le milliardaire John Glidden décide de donner un million de dollars à des personnes dont il aura, au hasard, choisi le nom dans l'annuaire. C'est l'occasion de plusieurs sketches mystérieux quant à leurs auteurs.