D'un côté, Louis Winthorpe III, un jeune directeur, est chargé des investissements chez Duke & Duke, une puissante banque de Philadelphie. De l'autre, Billy Ray Valentine est un noir combinard mais fauché. Tous deux vont faire l'objet d'un pari insensé, passé entre les patrons de Louis.
À Chicago, en 1936, Johnny Hooker et son acolyte Coleman volent sans le savoir le convoyeur de fonds de Doyle Lonnegan, un dangereux gangster de New York. Coleman est aussitôt abattu par le gang de ce dernier et Hooker se réfugie chez Henry Gondorff, un spécialiste de l'arnaque. Ceux-ci...
Agressé et blessé par cinq loubards, l’ingénieur Walt Sherill exige justice. L’enquête de la police étant trop lente à son goût, il prend les choses en main. De plus en plus aveuglé par une soif de vengence, il va perdre son emploi et mettre ses proches en danger.