A l'époque de la prohibition, à Chicago, deux gangs rivaux dirigés par Robbo et Gisborne se disputent la suprématie à la suite de la mort de Big Jim, le gangster le plus puissant de la cité.
A l'époque de la Prohibition. Jack Diamond débarque à New York avec son frère malade et la ferme intention de faire carrière comme voleur de bijoux. Il intègre l'environnement du caïd Arnold Rothstein et découvre la vie de truand : l'alcool, les filles, le jeu et le trafic de drogue.