La journée de l'été 1989 durant laquelle le futur président des Etats-Unis, Barack Obama, courtisa la future Première Dame, au cours d'un premier rendez-vous épique à travers le sud de Chicago.
À la fin des années 90, un archiviste vidéo déterre une série d'émissions de pirates sinistres et devient obsédé par la découverte de la sombre conspiration derrière elles.
