Carrie Brownstein encourage son amie artiste, St. Vincent, à explorer la distinction entre son vrai "soi" et son personnage sur scène, ce qui entraîne beaucoup de discorde et de confusion entre les deux.
Après avoir été larguée le jour de son 30e anniversaire, Trish Santos travaille sur sa solitude avec l'aide de ses étudiants en art en ligne, de ses deux meilleurs amis et d'une boîte de cassettes d'auto-assistance faites maison que lui a donnée le mystérieux « peintre de l'esprit » Doc...
The Sweet Life ressemble à un road trip amoureux. Le récit s’attarde sur un homme et une femme hantés par le suicide. Ils se rencontrent par hasard et décident de se rendre au Golden Gate Bridge pour commettre l’irréparable.