Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l'échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire.
Kate, Evie et Charlie, amis de longue date, sont dans une ornière. Kate passe ses journées à un travail médiocre et ses nuits seule ou à des dates ratées. Evie est mariée avec les beaux-parents de l'enfer, errant d'une cause caritative à l'autre. Charlie a la fille de ses rêves mais...
Un couple nouvellement fiancé trouve la maison de ses rêves et cela devient rapidement un cauchemar lorsque l'ami de l'ancien propriétaire continue de s'accroupir dans leur maison d'hôtes. Cela conduit à une guerre de territoire qui ruine finalement leur maison, leur mariage et leur vie.
Deux lycéens étrangers sont kidnappés au cours de leur quête pour s'envoyer en l'air lors de leur dernière nuit en Amérique et ce sera la meilleure nuit de leur vie.
