Passionné de logiciels et des années trente, Hannon Fuller est parvenu à recréer l'époque qu'il affectionne, dans laquelle il peut se projeter. Au cours d'un de ses voyages virtuels, il fait une découverte aussi fascinante qu'effrayante, dont il cherche à faire part à son associé, Douglas...
New York, 1932. Rayford Gibson, beau parleur et petit escroc, et Claude Banks, un employé de banque plutôt naïf à l'allure fière, se croisent au Spanky's Club, un club mal famé où ils ont l'un et l'autre accumulé d'énormes dettes de jeu. Bien décidé à récupérer son dû, Spanky...
Annie est orpheline, dans un orphelinat dirigé par Miss Hannigan, une femme qui déteste les enfants. Un jour, Annie est invitée par Olivier WarBucks, un milliardaire, pour passer le réveillon de Noel. Celui-ci est d'abord effrayé de recevoir une enfant, mais eu rapidement de l'affection pour...