Une comédie romantique sur une femme qui croit que tout le monde finit par tromper, et un homme qui la met au défi de participer à une compétition pour prouver qu'elle se trompe.
Sam, professeur de littérature, et sa femme Kate vivent en parfaite harmonie dans leur petite maison et projettent d'acheter un restaurant avec leur ami Decker. Tout bascule le jour où la jeune et jolie Taran emménage en face de chez eux. Dès le premier jour, celle-ci flirte ouvertement avec...
Kelley, un garçon de nature présomptueuse et vaniteuse, parade dans sa nouvelle Mercedes près de son école privée. Il croise un groupe de jeunes, dont Jasper qui le provoque sans raison.C'est toutefois la manière dont Kelley regarde Samantha, la petite amie de Jasper, qui incite les deux...