À New York, à la fin de la prohibition, Noodles se réfugie dans une fumerie d'opium après un coup qui a mal tourné. Plus de trente ans plus tard, il est de retour en ville et se remémore son passé de gangster : de sa jeunesse de voyou dans les années 20, marquée par sa rencontre avec son...
L'étudiante en mode décalée Betsy Hopper et son fiancé banquier d'investissement, Dylan Walsh, veulent juste une petite réception de mariage intime, mais le père de Betsy, Eddie, un entrepreneur en construction de Long Island, se sent tellement menacé par les riches parents WASP de Jake...