À New York, à la fin de la prohibition, Noodles se réfugie dans une fumerie d'opium après un coup qui a mal tourné. Plus de trente ans plus tard, il est de retour en ville et se remémore son passé de gangster : de sa jeunesse de voyou dans les années 20, marquée par sa rencontre avec son...
Un lycéen nerd, Jerry Mitchell, est contraint d'écrire une nouvelle pour le journal officiel de l'établissement à propos d'un nouveau venu, Buddy Revell, qui est réputé pour être un vrai barjo. Quand Jerry heurte accidentellement Buddy, ce dernier le met au défi de le retrouver à 3 heures...