Pour Ray Pluto, un détective new-yorkais, ses jours sont aussi noirs que ses nuits. La poisse, l'absurde, le grotesque, le surréalisme vont tour à tour être ses meilleurs amis.Au cours de ses mésaventures, Ray Pluto va faire la rencontre de personnages hauts en couleur : des apprentis...
Deux étudiants, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps… Bientôt séparés, chacun des deux tourtereaux enchaîne les rencontres fortuites et les situations insolites.