Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme œuvrant pour l'Armée du Salut.
Le jeune William Canfield retrouve son père propriétaire d'un vieux bateau qui navigue sur le Mississippi. Le vieux Canfield voudrait que son fils l'aide, mais William a mieux à faire : il est amoureux de Kitty, la fille d'un banquier qui possède un magnifique bateau à vapeur.
