Anna et Will se connaissent depuis toujours : premier baiser, premier amour… Après 10 ans de relation, l’heure est venue de s’engager mais lors d’un dîner bien arrosé le meilleur ami du couple leur suggère une idée farfelue : pourquoi ne pas s’autoriser une relation avec un nouveau...
À New York, dans les années 20, une femme noire voit sa vie bouleversée lorsqu'elle retrouve une ancienne amie d'enfance qui se fait désormais passer pour blanche.
Un trio de jeunes citadins vivant sur la côte de San Francisco - Ben Tanaka, Miko Hayashi et Alice Kim - traverse le pays à la recherche de la relation idéale.
